Everest (2015)Baltasar Kormákur rávette a film főszereplőit, hogy szimulátor segítségével próbálják ki, milyen állapotba kerül, aki hatezer méter fölé mászik. Jake Gyllenhaal egy interjúban elmondta: "Túl sokáig maradtunk a szimulátorban, mert nagyon élveztük, ami történik velünk, miközben azért tudtuk, hogy nem eshet semmi bajunk. Három nappal később azonban olyan súlyos depresszióba estünk, hogy azt sem tudtuk, hova kapjunk." (Forrás: UIP)
Mélyütés (2015)Eredetileg Eminem alakította volna a főszerepet. Már el is kezdődtek a munkálatok, amikor a projekt parkolópályára került, mert Eminem a zenei karrierjére akart koncentrálni. Ezután került a főszerep Jake Gyllenhaalhoz.
Éjjeli féreg (2014)Jake Gyllenhaal minden nap, kivételes esetekben akár nyolc órát futott és biciklizett, hogy elég súlyt tudjon leadni.
#22
Éjjeli féreg (2014)Jake Gyllenhaal úgy képzelte el Lou-t, mint egy éhes prérifarkast. Ezért úgy döntött, hogy lead 9 kilót a szerephez. Senki nem kötelezte a fogyásra, ez Gyllenhaal saját ötlete volt.
#23
Éjjeli féreg (2014)Jake Gyllenhaal egyszer annyira belelovalta magát a tükrös monológjába, hogy bemosott egyet a tükörképének. Ennek következményeképp azonnal kórházba kellett vinni, hogy összevarrják a vágást a kezén.