Bőrnyakúak (2005)Jake Gyllenhaal meg volt róla győződve, hogy elszúrta a meghallgatást, mivel hónapokon keresztül nem hallott Sam Mendes felől. Végül hangüzenetet hagyott a rendezőnek, mellyel eldöntötte a kérdést.
Holnapután (2004)Sam az eredeti forgatókönyvben egy 11 éves kisfiú, ám Roland Emmerich rendező-forgatókönyvíró Jake Gyllenhaal kedvéért a karaktert egy 17 éves, középiskolás fiúra változtatta.
A Gyűrűk Ura: A gyűrű szövetsége (2001)Jake GyllenhaalJimmy Fallon esti show-jában elmondta, hogy ő volt volt a film castingján, ami nem sikerült túlságosan jól. "Voltak jelenetek, ahol beszélni is kellett, és mindenki brit akcentust használt, kivéve engem. Peter Jackson odafordult hozzám, és szó szerint azt mondta, hogy 'Te vagy a legrosszabb színész, akit valaha láttam. Mondták neked, hogy akcentussal kéne játszanod?' Azt válaszoltam, hogy: nem. Mire ő: 'Rúgd ki az ügynökeidet.' Igen ám, de annyira izgatottak voltak" - viccelődött a színész.
#40
Donnie Darko (2001)Richard Kelly, aki film írója a film megjelenése után 2 évvel kiadta könyvét is, melynek címe The Donnie Darko Book. A könyv előszavát a főszerepet játszó színész, maga Jake Gyllenhaal írta. Richard Kelly könyvéből elolvashatjuk többek között a film forgatókönyvét (rendezői változat), interjút a film megalkotójával, képeket és rajzokat a Donnie Darko filmből, valamint az ihletül szolgáló grafikákat.
#41
Kerge kacsák (1992)Jake Gyllenhaal, aki ekkor még ismeretlen színész volt, elment a meghallgatásra Charlie Conway szerepére, de végül a szülei nem engedték, hogy elvállalja a szerepet, ezért a producerek Joshua Jackson mellett döntöttek.