Bár közel 22 év korkülönbség volt köztük, Macaulay Culkin és Michael Jackson köztudottan jó barátságban voltak egymással – amely barátság ma mai napig nagyon foglalkoztatja az embereket.
Culkin nemrég az Inside of You című rádióműsorban járt, ahol a beszélgetés legvégén a műsorvezető felvetette Jackson nevét – amire Culkin először viccesen annyit reagált, hogy miért az utolsó pillanatban állít neki csapdát a beszélgetőpartner, utána pedig hozzátette, hogy ez egy nagyon nehéz kérdés, mert az embereket ritkán kérik arra, hogy megmagyarázzanak egy barátságot.
A színész szerint azért tudták jól megérteni magukat egymással, mert a mind a ketten viszonylag fiatalon élték át a nagy sikert és hírnevet, így pontosan tudták, hogy min ment keresztül a másik – és ennek a másik fontos része az volt, hogy Culkint már gyerekkorában sem nyűgözték le a híres emberek, hiszen ő is az volt. Szerinte Jackson élvezte azt, hogy ő nem kezelte máshogy vagy különlegesnek, csak szerették együtt tölteni az időt úgy, mint az összes többi átlagember - néha még telefonbetyárkodtakis , mert az énekes mesterien tudta használni a beszédhangját is.
A nyilvánosság többször kérdőjelezte meg ezt a barátságot, legutóbb akkor, amikor az énekes gyerekmolesztálási ügyben állt bíróság elé – és bár ártatlannak találták, ez sokakat nem győzött meg arról, hogy ez valóban így is volt.
Culkin szerint az emberek csak azért csinálnak ebből a barátságból egy ilyen nagy ügyet, mert Jackson a világ egyik legismertebb embere volt, ő pedig egy gyereksztár. Ha nem ez, akkor más magánéleti kérdéseikkel foglalkoztak volna. De hiába akarják ezt a dolgot felfújni, számára ez akkor is egy normális és hétköznapi dolog marad.