A Wachowski testvérek neve végérvényesen bevésődött a filmipar történelemkönyvébe, amikor az előző évezred végén az akkor még fivérek elkészítették a Mátrixot. Karrierjük a későbbiekben is hasonló stílusú és kaliberű filmeket hozott, de ezek már messze nem arattak akkora sikert.
De nem ez volt az, ami miatt az akkor még Andrew Paul Wachowskiként élő író-rendező kiábrándult egy időre Hollywoodból. Úgy érezte, akkor lépett be a filmiparba, amikor az a legjobban pörgött, de pont akkor, amikor a különböző szervezetek elkezdtek a filmeken civakodni, hogy miként lehetne belőlük a lehető legtöbb profitot kisajtolni.
Emellett úgy érezte, hogy a filmkészítés túl sok időt vett el az életéből, amit akár saját magára is fordíthatott volna. Ezért, mikor eljött egy töréspont, úgy döntött, kiszáll. Ez a Nyolcadik érzék sorozat forgatása közben jött el. Új területeket kezdett megismerni, megpróbálkozott a stand uppal, beiratkozott a chicagói művészeti iskolába, valamint ekkor tette meg az első lépéseket a nemváltoztatás és a Lily Wachowskivá válás útján is.
Persze, mint tudjuk, ez a távolmaradás nem volt végleges, mivel Lily Wachowski jelenleg is az A dolog folyamatban sorozaton dolgozik. De ma már egészen másképp áll a hollywoodi munkához. Miután nyilvánosan felvállalta nemváltoztatását, rá kellett jönnie, hogy filmjeivel rengeteg más, hozzá hasonló cipőben járó embernek tudott segíteni. Sok olyan visszajelzést kapott, amelyek szerint az emberek az ő filmjei miatt voltak képesek nyilvánosan is felvállalni nemi identitásukat. Ezért Lily Wachowski úgy érzi, a munkásságával ezt a célt kell szolgálnia, amire nagyon büszke is.