Grimm (2005)A két főszereplő kilépett megszokott szerepeiből . Matt Damon sármőrként jelenik meg a filmben, míg Heath Ledger amolyan csendes okostojást alakít.
Lovagregény (2001)Az első lovagi párbaj jelenetének felvételekor Heath Ledger dublőre balesetet szenvedett. Az ellenfél lándzsája megcsúszott, és fejbe találta a dublőrt, aki eszméletlenül zuhant a földre. Az egész felvételt felhasználták.
A hazafi (2000)Jake Gyllenhaal-t többször meghallgatták Gabriel Martin szerepére, de végül Heath Ledger lett a befutó. Később együtt játszottak a "Túl a barátságon" (Brokeback Montain)(2005) című filmben.
10 dolog, amit utálok benned (1999)Amikor Heath Ledger úgy döntött, hogy színészi karrierbe kezd Hollywoodban, nem volt hajlandó elvállalni semmilyen tv vagy színpadi szerepet. Amikor már csak 150 dollárja volt, akkor ajánlották fel neki a 10 dolog, amit utálok benned szerepét.