Három hónapos volt, amikor adoptálták, így New Yorkban nőtt fel, ahol szülei katolikus szellemiségben nevelték. Keresztnevét adoptáló szülői nagyapja után kapta. A Holy Trinity Diocesan Középiskolában érettségizett, amely közismert erős színház kurzusáról.
Már középiskolai évei alatt több musicalben is fellépett, többek között a Nyomorultakban, a Honk!-ban és a The baker’s wife-ban, ezen kívül pedig Piroskát alakította az Into the woods-ban. 2004-es végzős éve után a Marymounth Manhattan... TöbbHárom hónapos volt, amikor adoptálták, így New Yorkban nőtt fel, ahol szülei katolikus szellemiségben nevelték. Keresztnevét adoptáló szülői nagyapja után kapta. A Holy Trinity Diocesan Középiskolában érettségizett, amely közismert erős színház kurzusáról.
Már középiskolai évei alatt több musicalben is fellépett, többek között a Nyomorultakban, a Honk!-ban és a The baker’s wife-ban, ezen kívül pedig Piroskát alakította az Into the woods-ban. 2004-es végzős éve után a Marymounth Manhattan Főiskolán folytatta tanulmányait, ahol 2007-ben szerzett diplomát színházművészeti szakon, musical szakirányon.
Színpadi munkáit három évesen kezdte, gyerekként szerepelt a Szezám utcában és más gyermek showműsorokban. Első Broadway szerepét a The King and I című darabban kapta, 1996-ban. Tizenhárom évesen a Madison Square Garden-ben énekelte el a nemzeti himnuszt egy Knicks meccsen.
2006 és 2008 között a Spring awakening című darabban láthatta a közönség. 2009-ben kapta meg Tina Cohen-Chang szerepét a Glee-Sztárok leszünk! című filmsorozatban. A sorozatban előadott szólói több chart listán is előkelő helyen végeztek.
2010 és 2011 között Ushkowitz részt vett a Glee turnén, amelynek kapcsán az Egyesült Államokban, Kanadában, Angliában és Írországban koncertezhetett kollégáival együtt. 2011-ben egy apró szerepet kapott Lady Gaga Marry the night című videoklipjében.
2013-ban megjelent életrajzi könyve. A Glee ötödik évadában karaktere a Brown Egyetemen folytatja tanulmányait, így Ushkowitz szerepe megszűnt a népszerű sorozatban. 2014-ben Jeannie-t alakította a Hairben. 2015-ben Twinsters címen készült dokumentumfilm, amelyben producerként működött közre.
A film egy egypetéjű ikerpárról szólt, akiket a születésükkor szétválasztottak. Még ebben az évben szerepet kapott a Pittsburgh Civic Light Opera The wedding singer című produkciójában. 2016-ban olyan broadway darabokban láthattuk, mint a Waitress vagy a The 24 hour plays. Legközelebb a 2017-ben bemutatásra kerülő Alsógatyás kapitány című animációs filmben hallhatjuk a hangját.
2012-ben Glee-béli kollégájával, Kevin McHale-lel közösen szerepelt a NOH8 kampányban, amely az azonos neműek házasságát támogatta.
(ArpiHajdu és Réci)