Grimm (2005)A két főszereplő kilépett megszokott szerepeiből . Matt Damon sármőrként jelenik meg a filmben, míg Heath Ledger amolyan csendes okostojást alakít.
#46
A Bourne-csapda (2004)Matt Damon a filmben nyújtott alakításáért jelölve volt az MTV Movie Award legjobb férfi főszereplőnek járó díjára.
Euro túra (2004)A fimben Scott barátnője egy rock énekesért hagyja ott a fiút, akit Matt Damon alakít. A valóságban Matt Damont a Metallica dobosáért, Lars Ulrich-ért hagyta ott a barátnője.
Túl közeli rokon (2003)Matt Damon akkor találkozott későbbi feleségével, amikor a stáb tagjai és a szereplőgárda elcipelték egy bárba mulatni és történetesen Damon későbbi felesége volt ott a csapos.
#51
A Bourne-rejtély (2002)Eredetileg 2001. szeptemberében mutatták volna be a filmet, azonban a terrortámadások miatt a bemutató időpontja 2002. május 31-re tolódott. Végül ezt is megváltoztatták 2002. június 14-re, mivel a Universal nem szerette volna, hogy filmjük a Szilaj, a vad völgy paripája című animációs mesével egy hétvégén debütáljon, melyben az egyik szereplőnek Matt Damon kölcsönözte a hangját.
#52
A Bourne-rejtély (2002)Franka Potente azért lett a női főszereplő, mert egy kevésbé ismert színésznőt kerestek Matt Damon mellé. Első körben Sarah Polley-t választották Marie szerepére, de még őt is túl ismertnek találták.