Apádra ütök (2000)Ben Stiller éppen akkor kérte meg barátnője, Christine Taylor kezét, amikor a filmet forgatták. Stiller elmondta, hogy engedélyt kért Taylor apjától a lánykérés előtt és eléggé hasonló szituációban találta magát, ugyanis Christine apja is elég erős személyiség, akinek egy security vállalata van. Azért annyira nehéz dolga mégsem volt vele, mint filmbéli karakterének a leendőbeli apósával.
Good Will Hunting (1997)Ben Stilleregy 2015-ös interjújában elárulta, hogy eredetileg őt kérték fel a film rendezői pozíciójára, és azért utasította vissza a lehetőséget, mert fogalma sem volt arról, hogy kicsoda Matt Damon és Ben Affleck. Mentségére legyen mondva, hogy ezzel a filmmel robbant be a színészpáros Hollywood élvonalába.
#62
A kábelbarát (1996)Eredetileg maga Ben Stiller lett volna a kábeles, de egy hét forgatás után túl nehéznek találta a rendezést és a színészkedést egyszerre.