Woody Harrelson Texasban született 1961-ben. Az apja rengeteget volt távol, így lényegében az anyja egyedül nevelte őt és a fivéreit. A színész elmondása szerint miután szülei útjai elváltak, anyjának sosem volt több hosszú távú kapcsolata, a nő mélyen vallásos volt és igazából amolyan magányos farkas típus.

Woody Harrelson saját bevallása szerint igazi rossz, problémás gyerek volt. Rendszeresen bajba keveredett, volt, hogy a tanárát is megütötte, amiért később egy magániskolába küldték. Máskor azért járt bárokba, hogy ott verekedéseket szítson.

Apjáról keveset tudott, hiszen az szinte mindig távol volt tőlük. Így teljesen véletlenül tudta meg azt is, hogy az apja valójában mivel is foglalkozott. Azt tudta, hogy apja börtönben ül, de azt nem, hogy miért. 11-12 éves volt, amikor egy rádióban hallotta, amint az apjáról beszélnek. Így tudta meg, hogy valójában profi bérgyilkos volt, akit egy gabonakereskedő megölése miatt ítéltek tizenöt év börtönre. Ám öt év után jó magaviselete miatt szabadon engedték. Sajnos nem sokáig tartott ez a szabadság, ugyanis nem sokkal a szabadlábra helyezése után meggyilkolt egy bírót, amiért életfogytig tartó börtönbüntetésre ítélték.

Woody Harrelson nem nagyon tudta, hogyan is kellene kezelnie a dolgot. Anyja volt hajlandó beszélni az apjáról, ő pedig megpróbálta újra szabadlábra helyeztetni. Persze nem járt sikerrel. A színész utólag azt vallja, hogy dacára mindennek, jót is köszönhet az apjának, ugyanis azt tanácsolta neki és a fivérének is, hogy mindig legyen nyitott. És ez az egész későbbi életét meghatározta.