Webb édesapja híd és útépítő mérnök volt, így gyermekkorában a család sokat költözött. Sok időt töltött nagyanyjával, aki New Yorkban élt. Tanulmányait a Bishop Grimes Középiskolában, a The Boston Konzervatóriumban és a Berklee Zenei Főiskolán folytatta. Sokáig bárokban énekelt, majd rájött, hogy színészkedéssel szeretne foglalkozni.
1982-ben csatlakozott a Forbidden Broadwayhez, ahol musical paródiákban szerepelt. A filmvásznon 1986-ban debütált, a Sid és Nancy című filmben, amelyben a... Több
Webb édesapja híd és útépítő mérnök volt, így gyermekkorában a család sokat költözött. Sok időt töltött nagyanyjával, aki New Yorkban élt. Tanulmányait a Bishop Grimes Középiskolában, a The Boston Konzervatóriumban és a Berklee Zenei Főiskolán folytatta. Sokáig bárokban énekelt, majd rájött, hogy színészkedéssel szeretne foglalkozni.
1982-ben csatlakozott a Forbidden Broadwayhez, ahol musical paródiákban szerepelt. A filmvásznon 1986-ban debütált, a Sid és Nancy című filmben, amelyben a heroin-függő Nancy Spungent alakította. Alakítását méltatta a kritika, elismerte a san francisco-i és a bostoni film kritikusok társasága is. Következő filmje Az építész hasa volt, majd a China Beach című ABC dráma sorozatban is láthattuk, amelyért Emmy-díjra is jelölték Laurette Barber szerepéért.
1988-ban Danny DeVito barátnőjét alakította az Ikrek című vígjátékban, majd a Szellemirtók második részében cameózott. Filmes szerepei mellett a kilencvenes években Los Angelesben színházi darabokban láthatta a közönség. 1990-ben Denzel Washington és Bob Hoskins oldalán a Zsaruszív című filmben szerepelt, amelyet az Együtt a csapat követett, amelyben egy fodrásznőt alakított.
1993-ban több filmben is feltűnt, többek között a Veszélyes nőben és a Néma sikolyban. Robin Wright karakterének barátnőjét alakította a z Életem szerelme című romantikus filmben, majd feltűnt az Átkozott boszorkák című Sandra Bullock vígjátékban is.
A 2000-es években sorozat vendégszerepléseket vállalt, így láthattuk a Dr. House-ban, a Két pasi meg egy kicsiben, vagy éppen a CSI: A helyszínelőkben is. Legemlékezetesebb alakítását az elmúlt években a Shameless - Szégyentelenek című Showtime sorozatban nyújtotta, Monica Gallagher, a mentális problémákkal, alkohol-, és drogfüggőséggel küzdő karakter megformálásáért a Critics’ Choice Television Award díjra jelölték a Legjobb vendégszereplő kategóriában.
(ArpiHajdu és Réci)