Glenne Aimee Headly gyermekkorát San Franciscó-ban töltötte, ahol édesanyja és anyai nagyanyja nevelte. Greenwich Village-be költöztek, ahol Robert Joffrey balett iskolájába járt, valamint modern táncot is tanult. Középiskolában már dráma tagozatra jelentkezett, majd a Svájci Főiskolára vették fel. New Yorkba hazatérve pincérnőként dolgozott, éjszakánként pedig színházban játszott csekély fizetésért vagy ingyen. Ezután Chicagóba költözött, és a St.Nicholas Theatre tagja lett, a Goodman Theatre Curse of the... Több
Glenne Aimee Headly gyermekkorát San Franciscó-ban töltötte, ahol édesanyja és anyai nagyanyja nevelte. Greenwich Village-be költöztek, ahol Robert Joffrey balett iskolájába járt, valamint modern táncot is tanult. Középiskolában már dráma tagozatra jelentkezett, majd a Svájci Főiskolára vették fel. New Yorkba hazatérve pincérnőként dolgozott, éjszakánként pedig színházban játszott csekély fizetésért vagy ingyen. Ezután Chicagóba költözött, és a St.Nicholas Theatre tagja lett, a Goodman Theatre Curse of the Starving Class című produkcióban pedig együtt dolgozhatott John Malkovich-csal, akihez 1982 októberében feleségül is ment. Színházi munkái kapcsán ötször jelölték Joseph Jefferson-díjra, amelyet háromszor tudott díjra váltani. Az Extremities című Broadway darabban Ellen Barkint helyettesítette és Susan Sarandon oldalán játszhatott. A The Philanthropist című darabért elnyerte a legjobb feltörekvő színésznőnek járó Theatre Wolrd-díjat. Az Arms and the Man-ben Kevin Klinen-al játszhatott együtt.
Színházi szerepei mellett gyakran vállalt filmes mellékszerepeket is, így például láthattuk a Keressük az igazit, a Ragadd meg a napot című filmekben, de igazán A Riviéra vadorzói című vígjáték indította el a karrierjét, amelyben Steve Martin és Michael Caine versengtek a kegyeiért. 1988-ben a Chicago Film Critics Association a legígéretesebb színésznőnek kiáltotta ki. A Dick Tracy című filmben Warren Beatty mellett szerepelt, majd Demi Moore-ral és Bruce Willis-szel közösen láthatta a közönség az Öldöklő vágyak című filmben. Ekkoriban vált el Malkovich-tól, ugyanis a színésznek viszonya volt Michelle Pfeiffer-rel, mialatt a Veszedelmes viszonyokat forgatták. 1992-ben Kanadában forgatta le a Ganésa című filmet Ryan Reynolds-szal, ekkor találkozott második férjével, Byron McCulloch-al, akivel 1993-ban házasodtak össze, közös fiuk pedig 1997-ben született meg. 1994-ben a Palira vettem a papát! című Macaulay Culkin filmben, valamint több televíziós filmben is szerepelt, így például a Két nap a völgyben vagy Az én országom című filmekben. Karrierje során kétszer jelölték Emmy-díjra a Texasi krónikák: Lonesome dove, valamint a Bastard out of Carolina című produkciókban nyújtott alakításáért. Több filmsorozatban is feltűnt, így például a Vészhelyzetben, vagy a Monk, a flúgos nyomozóban. 2004-ben Lindsay Lohan édesanyját alakította az Egy hisztérika feljegyzései című filmben, amelyet olyan produkciók követtek, mint a Visszatérések kora vagy a Don Jon. 2016-ban az HBO-nak forgatott, a The Night of című sorozatban, valamint Emma Watson oldalán A kör című filmben is láthattuk. Beválogatták a Future Man című vígjáték sorozat stábjába is, amelyben többek között Josh Hutchersonnal játszhatott együtt, ám hirtelen halála miatt nem fejezhette be a forgatást.
A színésznő 2017. június 8-án, 62 éves korában hunyt el tüdőembóliában.
(ArpiHajdu és Réci)
