Kanadai színész és televíziós személyiség, ismert Richard Hendricks szerepéről a HBO Silicon Valley című sorozatából, amelyért Primetime Emmy-díjra jelölték. Ezen felül szerepelt Verizon Wireless reklámokban is. Nelsonban, a British Columbia-ban született és nevelkedett. A szülei tősgyökeres britek.

A Victoria Egyetemen végezte tanulmányait, amelyet megszakított, hogy Toronto-ba utazhasson, egy egyetemi felvételire. Beiratkozott a George Brown College-ba, de végül soha nem járt be az órákra. Egy New Balance üzletben dolgozott ehelyett. Később Chicagóba költözött, ahol a The Second City és az iO Theatre-be járt, miközben rendszeresen fellépett előadásokon is.

Bevándorlási ügyek miatt számos készpénzes munkát végzett, amíg Charne Halpern szponzorálta őt. A második városi hajókirándulása során meghallgatást kapott a Saturday Night Live-be. Bár nem kapott szerepet, de egy hálózati üzletbe felvételt nyert, és New Yorkba költözött. Middleditch-nek Mollie Gates volt a jelmeztervezője. 2015. március 22-én a pár, Thomas és Mollie összeházasodtak Middleditch szülővárosában.