Timothy David Olyphant 1968. május 20-án született Honoluluban. Kaliforniában nőtt fel. Hatéves korában kezdett intenzíven úszni, s a későbbiekben számos díjat is nyert. Középiskolai tanulmányait követően a Los Angeles-i Kaliforniai Egyetem képzőművészeti szakára jelentkezett, de félbehagyta a képzést, hogy New Yorkba költözvén teljesen a színészetnek szentelhesse magát. Két évig volt a William Esper Színitanoda hallgatója, majd kisebb Broadway darabokban kapott szereplési lehetőséget. Elnyerte a pályakezdő színészeket bíztató World Theater-díjat is.

Számos nagyszerű sorozatszerep fűződik a nevéhez. Drew Barrymore oldalán ő alakította a főszerepet a Dél-kaliforniai diéta (2017) című Netflix-szériában, feltűnt a Disney+-on bemutatott A mandalóriban és a Boba Fett könyvében (2021) is. Quentin Tarantino beválogatta a Volt egyszer egy Hollywood (2019) című filmjébe, majd visszatér korábbi szerepéhez a Deadwood filmes lezárásában (2019).