Édesanyja, Ruth Nelson társadalmi aktivista, míg édesapja geológus volt. Anyai nagyszülei a II. világháború során menekültek az USA-ba, míg apai nagyszülei orosz zsidó bevándorlók voltak. 1982-ben s Holland Hall Schoolban érettségizett, majd a Brown egyetemen tanult tovább, 1990-ben pedig a Juilliardon szerzett diplomát.

Ő is Clooney öt évvel később a Sziriánában játszottak újra együtt. Ezek mellett számos kisebb-nagyobb szerepben lehetett látni olyan filmekben, mint a Drogtanya, a Stanley, a szerencse fia, a Hamlet, a Különvélemény, a Vejedre ütök és a Scooby Doo 2: Szörnyek póráz nélkül. Pályafutása során számos műfajban és zsánerben kipróbálta magát, játszott képregény-adaptációban (A hihetetlen Hulk 2008-ban és A fantasztikus négyes 2015-ben) western köntösbe bújtatott drámában (A kelletlen útitárs), akciófilmekben (Jobb, ha hallgatsz, bankcsapda), vígjátékokban (Bagolyvédők, Vad évad, Darwin-díj – Halni tudni kell!), sőt horror-vígjátékokban is (Fido – Hasznos a zombi a háznál, Colossal).

Ezek mellett olyan rendezőkkel is együtt dolgozhatott, mint Steven Spielberg (Lincoln), Ang Lee (Billy Lynn hosszú, félidei sétája), továbbá két, James Franco által rendezett filmben is (Isten gyermeke, Bukowsi). 2017-ben már három filmjét is bemutatták (Derida and Laney Rob a Train, The Institute, Sidney Hall, s további három van előkészülőben (Monster, The True Don Quixote, The Long Home).