Az általános iskola első éveiben kiváló érdemjegyeket szerzett, azonban ahogy teltek az évek, jegyei egyre csak romlottak. Olyannyira, hogy Richard kimaradt a középiskolából, és kétkezi munkával kereste meg a kenyerét. Édesapja, Edward Schiff jogászként, édesanyja, Charlotte Schiff üzletasszonyként nem örültek mindennek, azonban Richard kárpótolta őket, amikor három év tűzifavágás után elment tanulni, és megszerezte az érettségi bizonyítványát, majd megszerezte legelső diplomáját is 1973-ban a City College of New York-főiskolán.

Majd elköltözött Coloradoba ahol három évig vállalt munkákat, később visszatérve New Yorkba pedig megszerezte a második diplomáját színészetből, és színházismeretből. Az évek során, miután karrierje beindult rendezőként, színészként, producerként és humoristaként is láthattuk már egy-egy remek alkotásban.

Olyan filmekben láthattuk, mint a Jurassic Park, az Acélember és nemrég egy az HBO-n indult sorozatban a Nagypályásokban is feltűnt. 1996-ban házasodott Sheila Kelleyvel, akivel 2 gyermekük Gus és Ruby született. Primetime Emmy díjat is bezsebelt egyszer a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában.